鲁达 “一休既吃鱼又喝酒，还接近女色，超越了禅宗的清规戒律，把自己从禁锢中解放出来，以反抗当时宗教的束缚，立志要在那因战乱而崩溃了的世道人心中，恢复和确立人的本能和生命的本性。”
——川端康成
一休的父亲是后小松天皇，这个基本没有争议。但是关于其生母的身世却扑朔迷离——一种说法是：一休的生母为南朝忠臣藤原显纯之女，后入北帝之宫，号藤侍从。当时日本南北统一为时不久，后小松帝与藤侍从之间的爱情自然也就和罗密欧与朱丽叶一样被现实所不容。于是两人在政治压力之下被迫分手，藤侍从在搬出皇宫之后就生下了一个男孩，也就是日后的一休和尚。
另一个版本的说法是：一休的生母是另一位南朝遗老之女，名为日野照子，号伊予局。日野家为藤原北家支派，镰仓幕府末期，因辅佐后醍醐天皇倒幕而壮志未酬身先死的日野资朝、日野俊基，都出自这一家族。后来足利尊氏重开幕府，后醍醐帝与吉野另立中央，日野家随之分裂——日野资朝的兄弟资名和资明都出仕北朝，并与足利将军家结为秦晋之好，历代将军御台所皆为日野资朝一系；而日野家当主日野有光则携三神器投向了吉野朝，后日野有光、资亲父子相继殉国，日野本家断绝，南北统一之后便由日野资名的子孙继承家业，称为里松日野家——而后小松帝宠幸的日野照子却是日野资亲之女，这令里松日野家十分不安，于是就借助幕府之威和自己的社会关系，逼迫日野照子以伊予局的身份出宫，而她与后小松帝的儿子宗纯王也被迫在冲幼之龄入安国寺为僧。
这个说法流传最广，影响力也最大。因为比之于前一种说法，“伊予局”之说也更符合逻辑和政治斗争中的常态。不管怎么说，一休为天皇之子的身世肯定没什么问题，至今在其坟墓之上仍旧挂着宫内厅的告示牌：后小松天皇皇子宗纯王幕。
一休禅师幕前由宫内厅树立的告示牌
后小松帝
但是，在一休活着的时候，他却从不肯提及自己的身世，倒不是怕惹麻烦，主要是他的个性使然——这个人再懂事之后便开始反感“人爵”，追求“天爵”。之所以会有如此的觉悟，恐怕还是和他的个人经历有关。
应永元年（1394AD）一月一日，一个被取名为千菊丸男孩哇哇坠地，他就是日后的一休。因为其母亲是被迫的离开宫廷，所以只得寄人篱下，在一户普通的百姓家中分娩。六岁时宗纯被送到安国寺，由长老象外鉴公大师养育，取名“周建”并教授他儒释两家经典和汉诗、子学、书法。此后周建又在京都多个寺院游学，大概是因为十分聪明的缘故，师父们不仅都对他十分关切，在学问上是极力的栽培。在十七岁时，周建由妙心寺的谦翁宗为大和尚赐名宗纯，从此成了一名真正的僧人。在宗纯二十一岁时，因为几位恩师先后圆寂，而年轻的宗纯却连祭奠恩师，以示追思的钱都拿不出来······深感“有情皆苦”的宗纯为此差点跳琵琶湖自杀（按：宗纯，或者说一休一生差点自杀两次——第二次是大德寺出了命案，官府不分青红皂白的去寺里抓“嫌疑人”，一休为此绝食抗议，时年五十四岁）。幸好在这时儒家的孝道拉了他一把——正在湖畔犹豫徘徊之际的宗纯想起了已经年迈的母亲，于是放弃轻生的念头，转而投至大德寺第二十三代住持华叟宗昙和尚门下继续修行。 华叟宗昙是临济宗的代表，是当之无愧的丛林龙象，但身为大德寺住持的他却很少进入京都大多数时间都是在一个名为祥瑞寺的下院修行。
京都大德寺
宗纯在华叟和尚处修行了十年，并得到了“一休”的法号，意为“一切皆休、一切放下”，而一休也不负此名，真的是“一切皆休”。比如，可能是出于舐犊之情，已经是时日无多的华叟和尚可能担心自己的这位举止孤狂不羁的高足日后没有一个安身立命的“本钱”，所以就给一休开了一张“印可”，也就是僧家传承衣钵的证明。但是一休却认为那些执着于“印可”的僧人纯属是粥饭僧，于是当着师傅的面将印可“掷地拂袖去”。
此后一休的名声越来越大，逐渐的的成了一个公众人物。但是一休对此却十分的冷静，他知道，自己能够在一个如此矫揉造作的社会中因为自己的“特立独行”而获得宽容甚至是赞许，其根本原因是因为自己有着显赫的出身。对于一休来讲，自己能够获得这样的“成功”，恰恰证明了自己的微不足道和这个世界的顽冥不化。
应永三十五年（1428AD）华叟和尚圆寂，一休的师兄养叟和尚成了大德寺的新主持。此时大德寺的处境相当不景气。因为华叟和尚素日平视王侯，所以碎了不少大檀越的玻璃心，于是大德寺逐渐的山门寂寥、香火冷落，逐渐的就要被开出五大寺之列。所以出于使命感，养叟和尚一改师父的作风，开始四处的进行干谒活动，经常和大阪、堺市的豪商来往。在化缘、打秋风的过程中做一些曲学阿世的事，是难免的。而这种事情，是一休既没有能力去做，也不愿意去做。他只能做一个在日常中保持赤子之心、不生邪念和妄念，专心探究佛法的“日用清净人”。有人认为一休从此之后便与大德寺和养叟和尚彻底闹翻，证据就是他在《自戒集》指名怒斥对方为“大胆厚皮禅师”，声称：
“其厚颜如牛皮七八张相粘，。自紫野弘法以来，未有盗贼如养叟者。”
但是，要说明的是，尽管一休无法忍受养叟和尚那种“摧眉折腰”的忍辱，但他对这位年长他十八岁的师兄也绝非不尊重。因为一休言辞激烈是一贯作风，对自己也是毫不客气，他经常说自己是“我本为迷道之众生”，晚年更是自称“狂云（一休的别号）身上自屎臭”乃是一个“破戒沙门八十年”。而且中年的一休常常以“木刀”自诩。意思是：剑既可以杀生，也可以使不堪重负的生命解脱，故真正的剑有“杀人活人”之义，而木刀既不能杀人也不能解脱，犹如今日那些浑浑噩噩的和尚。
一休禅师最具有代表性的表情——给这个世界以白眼。
一休禅师墨宝
此后一休过着亦圣亦狂的生活——虽然看似萍踪浪迹，但实际上却时刻关怀着这个世界上的芸芸众生。此时的天下逐渐的开始乱了起来，生于那个时代的人们无论是飞来横祸还是自作自受，实际上都是“无人不冤”。
日本后花园天皇长禄四年（1460AD），一休六十六岁，日本爆发了一场席卷全国的大饥荒，作为日本政治经济中心的京都就有数以万计的贫民死于饥饿，以至于被当做抛尸之地的鸭川因死者甚众导致河流堵塞断流。但此时作为“日本国王”的征夷大将军足利义政却找出各种理由拒绝救济灾民。据说此时一休曾向足利义政极言直谏，请求开仓赈济但对方却依旧充耳不闻。七年之后“应仁之乱”爆发，十余年的战乱，不仅使京都化为废墟，也把天下彻底的推向乱世。
战乱也使一休失去了自己在京都的栖身之所，使他不得不移居京都南郊薪村酬恩庵，他在此度过了自己最后的十四年。这时的世道变得更加糟糕，看不到未来的社会使所有人都堕落了。据一本记录的那个时期战乱惨象的笔记《应仁记》记载，此时坊间流行的小调，其内容为：
“汝可知否，都中之野田边，只只云雀可见，落下泪潸然······”
也就是说京都已经成为一片荒野，无复当年的繁华，在这种黍离之悲醒来之后就是破罐破摔：
“天下乱就乱啦，世道坏就坏啦，只要咱们有钱有权就完事了啦······”
但就在一个如此令人沮丧的世道，已经七十岁的一休遇到了自己的红颜知己。这是一个名叫“森”的盲女，此时也将近五十岁了。因为森在一休的晚年，一直不离左右。由此也被后人称为森侍者。而一休对于森侍者，虽然二人有着年龄和社会地位巨大悬殊，但一休的感情则是一种十分尊重的爱慕，在很多时候他尊称这位半生漂泊的流浪女艺人为“森公”，并认为看到森侍者的快乐，乃是他在这个糟糕的世界上仅存的安慰：
《森公乘舆》
鸾舆盲女暂春游，
郁郁胸襟好慰愁。
任凭众生轻贱事，
爱看森女美风流。
“风流”一词在雅文学往往指寄情自然或艺术的品味，或是潇洒豁达的个性，比如金圣叹在鲁智深游山、武松鉴赏镔铁戒刀的评价就是“是名士，真风流”。早年一休的诗文中也做这种解释。但在此时一休所说的风流则是明确无误的指向了“情”。在十五、十六世纪，宗教对于人性的认识是很深刻的，无论是儒门也好，还是佛家也罢。“情”也就是现在人所谓的“爱”、“love”,都是被肯定的，而且被认为和“欲”，也就是人性丑恶的一面，有着根本的对立，甚至是不相容的。无情之人必然是欲念极重之辈。所以一休认为人的本性就是在请与欲之间，因而才有了无尽的烦恼。但幸好人人皆有“识情心”，而这种“野火烧不尽，春风草又生”的识情心有着拯救众生的巨大力量。
文明六年（1474AD），一休八十一岁，可能出于对世道人心做点挽救，跟多的动机则应该是想利用一休的声望来号召世人出钱出力重建毁于战火的大德寺。朝廷和幕府一直要求一休出任大德寺住持，一休虽然也想恢复大德寺，但却并无意为后土御门天皇或是大御所足利义政这些最高权力的拥有者作嫁衣裳，于是多次上书请辞，并依旧住在薪村酬恩庵中。直到文明十三年（1481AD）大德寺基本上重新恢复了应仁之乱以前的气象，而一休也因此积劳成疾，并在十一月二十一日以米寿（八十八岁）圆寂。森侍者此后还活了很久，而一休曾与她约定要世世相伴。
在极乐世界的一休一定是如此的幸福吧！