鲁达 尽管快船管理层在全力准备与伦纳德的续约事宜，但是这并不会影响他们在休赛期的引援行动，即便球队没有像湖人那样大张旗鼓，但是快船仍然针对球队的短板进行了补强。快船与自由球员温斯洛达成了一份2年的加盟协议，而温斯洛的到来，也将会成为快船在后场的一种重要轮换。
上赛季温斯洛效力于灰熊，不过由于伤病的原因，温斯洛大部分时间都在休战，整个赛季只为灰熊出战了26场比赛。在为灰熊出战的比赛中，温斯洛场均仅能够得到6.8分4.5篮板1.9助攻，并没有球队做出多大的贡献。再加上灰熊在休赛期再度开启重建，因此球队并没有执行他的球队选项，使其成为了一名自由球员。
现年25岁的温斯洛在2015年选秀大会上第10顺位被热火选中，当时的热火正面临着球队精神领袖韦德的即将退役，球队需要迅速找到韦德的接班人。温斯洛虽然是一名新秀，但是他的身体天赋不错，并且有一定的投射能力，尽管被放在替补席，但是温斯洛的出场时间却并不比主力球员少，在球队的战术中更是占据了主导地位。
只不过温斯洛的伤病实在是太多了，在职业生涯的第二个赛季，温斯洛便因为伤病仅打了18场比赛。即便他在2018-19赛季拿到了生涯新高的场均12.6分，并且获得了热火的续约合同，但是频繁的伤病让热火失去了耐心，在上赛季便将其交易离队。最近两个赛季，温斯洛更是因为伤病原因而只打了37场比赛，被视作联盟新一代的“玻璃人”。
快船之所以选择引入温斯洛，也是希望他能够在新赛季为球队提供一定的帮助，毕竟伦纳德在手术之后，需要长时间的休息。快船在新赛季要面临更多强有力的对手，而球队在花费高昂的奢侈税之后，也希望能够在上赛季打入西部决赛的基础上有进一步的提升。如果温斯洛能够在进攻端提供一些帮助，那么快船的实力依然是西部的顶级水准。
温斯洛的投篮能力非常好，只不过是由于伤病的原因而影响到了自己的状态。温斯洛三分球最准的一个赛季的命中率为38%，完全有能力成为一名优质射手。再加上他强壮的身体速度，在突破中也能够拥有不错的得分机会。快船的进攻点众多，完全不必让温斯洛在进攻端太费力就能够得分。
即便伦纳德在常规赛后期或者季后赛回归，温斯洛也可以作为他的替补在第二阵容发挥功效。以温斯洛的能力，即便不能成为一名首发球员，但是作为替补还是非常合格的，只要他能够避免自己的伤病，那么他一定会成为快船板凳席中的重要一员。