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穆里尼奥表示，在他输掉一场比赛哭泣的生涯中，唯一一场——2012年冠军联赛输给了拜仁慕尼黑。当时他是皇家马德里队的主教练。
那年，德国豪门在点球大战中击败了马德里，晋级决赛。在90分钟的比赛中，穆里尼奥的球队以2-1领先对手，半决赛进入加时赛和点球大战。
随着首回合以1-2输给拜仁，回到主场的皇马，克里斯蒂亚诺·罗纳尔多在伯纳乌球场14分钟内梅开二度，帮助主队取得领先。罗本在第27分钟从罚球点射门，将总比分改写为3-3。最后的点球大战诺伊尔很神勇，C罗、卡卡和拉莫斯在12码处均未命中。最后施魏因施泰格打进致胜一球。
回顾这场失利，现任热刺主教练告诉媒体:“不幸的是，这就是足球。克里斯蒂亚诺、卡卡、拉莫斯……毫无疑问，这是三个足球界的巨星，但他们也是人。那是我执教生涯中唯一一次在失败后哭泣。我记得很清楚……艾托(当时是皇家马德里的助理)和我把车停在我家门前，在车里哭着。这很艰难，因为我们是那个赛季最好的。”
事实证明，这是皇马在一个出色的赛季中少有的失败。皇马赢得了西甲冠军，得到100分，比巴塞罗那多9分，创下了西班牙单赛季顶级联赛的记录。在2011-12赛季的比赛中，他们也打入了121粒进球，这也是西甲的另一项记录，他们在联赛中只输给了莱万特和巴萨。
穆里尼奥在2010年到2013年间执教皇马，在他执教的178场比赛中赢得了128场比赛。之后，他在职业生涯中第二次执教切尔西，为蓝军赢得了第三个英超冠军，并于2016年加盟曼联。
这位57岁的老人家于2019年11月接替波切蒂诺出任托特纳姆热刺主教练，在新冠肺炎病毒大流行导致英超停摆之前，带领热刺在英超联赛中排名第八。