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曼联92班的代表球员贝克汉姆在2003年2月与阿森纳的足球本杯赛后飞靴事件爆发后，万人迷和恩师弗格森爵士决裂，同年7月，他以3500万欧元的价格转会皇家马德里。
范尼斯特鲁伊，禁区之王。2006年七月荷兰中锋以1500万欧元的价格从曼联转会皇家马德里。范尼在曼联无疑是历史上最成功的前锋之一，这个外号禁区之王的球员以效率著称。但是他同当时俱乐部全力培养的葡萄牙天才克里斯蒂亚诺.罗纳尔多发生了不愉快。弗格森衡量利弊之后让范尼转会离开。
海因策在2004年夏天加盟曼联，当时他需要参加2004年雅典奥运会的比赛因此他在英超开始一个月之后才回到俱乐部，但是那个赛季的海因策凭借着出色的发挥居然拿到了曼联赛季最佳球员的奖项。而当他踌躇满志的时候在2005年9月的欧冠小组赛中遭遇了十字韧带的伤病，而在那个赛季的冬季转会窗曼联买来了法国人埃弗拉。大伤之后回来的海因策由于小伤不断渐渐在曼联失去了位置2007年表达了想要离开的要求，但是...他居然想去利物浦。甚至将曼联告上了英超联盟，辛好英超联盟否决了这笔交易，随后他以800万英镑转会皇家马德里。
葡萄牙国脚C罗是弗格森精心培养出来的超级球员，为了他曼联甚至放走了禁区之王范尼斯特鲁伊，然而当他在拿下世界足球先生之后重燃了自己的儿黄梦。这也让弗格森怒不可遏爆出了一句我就是一个病毒也不会卖给皇家马德里。然而当时C罗去意已定，曼联最终与他达成君子协议：在曼联继续效力一个赛季让我们有时间物色替代者，对方拿出一个符合你身份的转会费。2009年6月C罗以破纪录的8000万英镑转会皇家马德里。
2014年8月27日曼联从皇家马德里买下外号天使的阿根廷人迪马利亚，当时的他被视作曼联复兴的希望。在加盟曼联初期迪马利亚表现抢眼在同年11月30日在一场英超比赛中大腿拉伤，这次伤病也成了迪马利亚在曼联生涯的分水岭，随后的他小伤不断且遭遇了合同仅剩一年的续命杨强力冲击。这位天使在曼联仅仅效力了一个赛季就选择了逃离梦剧场转会法甲巴黎圣日耳曼。
2021年的夏窗，曼联将会以3400万固定转会费加800万英镑附加条款从皇家马德里买下法国中后卫瓦拉内。
说到了曼联与皇马之间的球员转会就不得不提传真机，它堪称曼联与皇马交易的中的VIP，史上最佳背锅机！