luda 乔丹喜欢以某种方式赌博，不管是赌场还是球场。和乔丹一起工作的前奇才球星汉密尔顿当年乔丹对自己的“酷刑”写的水——乔丹和汉密尔顿每次去客场训练，总是赌瓜成功的次数。
因为当时的汉密尔顿还非常年轻，年薪也不是很高，所以他不喜欢和财大气粗的乔丹赌博，却又迫于乔丹的地位而不得不硬着头皮玩下去。结果汉密尔顿经常输掉很多钱。1993年6月3日，当时还在公牛的乔丹被曝在1991年曾经参与高尔夫赌球，结果输了百万，事后乔丹始终保持沉默，时任公牛总经理的杰理·克劳斯帮助爱将抵挡了一切传媒的追击，并声称赌球是乔丹的私事。
2000年12月29日，他到巴哈马为慈善高尔夫球赛做准备时，曾在赌场玩21点的，并且在短短6小时的赌局中输了75万美元。当时美国最有名的歌星惠特尼-休斯敦也在看了乔丹的赌博之后望而却步，而乔丹却总是在输掉几十万之后若无其事地和休斯敦谈笑风生，好像根本没有这回事儿一样。实际上乔丹在娱乐场游玩时每次都要投入高达7位数的美金。难怪当年著名歌星惠特尼-休斯敦看了乔丹下注后，吓得不敢再看。
另在一次牌局比赛中，120名参赛者中还有像美国扑克牌赌神赫尔穆特这样职业高手参赛，不过最后比赛最出风头的还是乔丹。比赛在美国著名的坎特伯雷赌场进行，乔丹的筹码一直领衔所有参赛者，当时状态不佳的赫尔穆特在乔丹身后目睹了飞人赢得冠军的全过程，并心悦诚服地说：“乔丹具有极其成熟稳健的心理，只有久经战阵的赌徒才会处理得如此从容。”
1993年5月，一本名为《迈克尔与我：赌博成瘾》的书面，作者理查德-埃斯奎纳斯在书中披露了很多他和乔丹赌博的细节，包括他在高尔夫球场赢过乔丹130万美元，还有乔丹赖帐等很多鲜为人知的秘密。甚至有人说1993年乔丹退役和赌博也有很大的关系。
当时毒品贩子布勒和乔丹经常以赌博为乐，1992年，乔丹将32.5万美元汇到了埃斯奎纳斯公司的帐上，汇款单据上列出的条目是“生意往来”，然后同样地，乔丹宣称他给布勒寄去的20万美元是为了帮他买下一座高尔夫练习场。他和布勒的赌注“从每洞20到1000美元不等”，在1986年到1991年期间，布勒与乔丹打了50多场比赛，乔丹多次将身上的钱输得精光。
在乔丹的赌博史中，险些造成丑闻的一次是在他的第一次退役前。当时公牛队夺得三连冠，正当如日中天的时候，乔丹却宣布退役。很多人认为乔丹是因为父亲的逝世而心灰意冷，但实际上他的赌博被曝光才是重要因素。大卫·斯特恩不想毁灭这个神话般的形象，所以并无心追查，乔丹退役也算是避避风头的权宜之计。听一听乔丹这次退役时的话也许能察觉弦外之音，“如果我想回来，如果公牛需要我，如果斯特恩允许我回来，我也许会回来。”
离开NBA后，乔丹甚至开起了赌场。他已经在康涅狄各拥有了一个包含赌场的度假村，而且计划在拉斯维加斯投资建立一个更大的。
乔丹在公共场合从不避讳自己对赌博的嗜好，“强烈的竞争意识让我喜欢赌博，这是我在球场上获得成功的原因。”不过好赌成性的乔丹出手实在太吓人，以至于很多球员在赌场见到乔丹之后都避开，生怕乔丹拉住赌上几把。