项羽和刘邦原本约定以差距(现在河南、营养、境内)东西为界,互不侵犯。
后来刘邦听从张良和陈平的规劝,觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭他,就又和韩信、彭越等会合兵力追击正在向东开往彭城(今江苏徐州)的项羽部队。终于布置了几层兵力,把项羽紧紧围在垓下(今安徽灵璧东南)。这时,项羽手下的兵士已经很少,粮食又没有了。刘邦为了快速取胜,在心理上打败项羽,就布置了很多官兵在项羽的营外唱楚地的民歌。项羽夜里听见楚歌从四面八方传来,不禁吃惊地说:“刘邦已经得到了楚地了吗?为什么他的部队里面楚人这么多呢?”说着,心里已丧失了斗志,便从床上爬起来,在营帐里面喝酒;并和他最宠爱的妃子虞姬一同唱歌。唱完直掉眼泪,在旁的人也非常难过,都觉得抬不起头来。一会儿,项羽骑上马,带了仅剩的800多名骑兵,向南突围逃走。边逃边打,到了乌江畔,觉得无颜面对家乡江东的父老,自刎而死。
因为这个故事里面有项羽听见四周唱起楚歌,感到吃惊,接着又失败自杀的情节,所以后人就用“四面楚歌”这句话,形容人们遭遇各方面攻击或逼迫,而陷于孤立窘迫的境地。